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在烴中及氣態(tài)下,焦作山陽甲酸以通過以氫鍵結(jié)合的二聚體形態(tài)出現(xiàn)。在氣態(tài)下,氫鍵導致焦作山陽甲酸氣體與理想氣體狀態(tài)方程之間存在較大的偏差。液態(tài)和固態(tài)的焦作山陽甲酸由連續(xù)不斷的通過氫鍵結(jié)合的焦作山陽甲酸分子組成。由于焦作山陽甲酸的結(jié)構(gòu)特殊,它的一個氫原子和羧基直接相連。也可看做是一個羥基甲醛。
化學性質(zhì)
焦作山陽甲酸的酸性
焦作山陽甲酸是脂肪酸中 在羧基上連有氫原子的酸,氫原子斥電子力量遠小于烴基,使羧基碳原子的電子密度比其他羧酸低,又因共軛效應(yīng)、羧基氧原子上的電子更偏向碳,所以焦作山陽甲酸的酸性,強于同系列中的其他羧酸。焦作山陽甲酸具有與大多數(shù)其他羧酸相同的性質(zhì),在通常情況下焦作山陽甲酸不會生成酰氯或者酸酐。焦作山陽甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系數(shù)(pKa)=3.75(at 20℃),1%焦作山陽甲酸溶液pH值為2.2。
焦作山陽甲酸在濃硫酸的催化作用下分解為CO和H2O:
由于焦作山陽甲酸的結(jié)構(gòu)特殊,它的一個氫原子和羧基直接相連。也可看做是一個羥基甲醛。因此焦作山陽甲酸同時具有酸和醛和性質(zhì)。焦作山陽甲酸具有與大多數(shù)其他羧酸相同的性質(zhì),盡管在通常情況下華
爾網(wǎng)甲酸不會生成酰氯或者酸酐。焦作山陽甲酸脫水分解為一氧化碳和水。焦作山陽甲酸具有和醛類似的還原性。它能起銀鏡反應(yīng),把銀氨絡(luò)離子中的銀離子還原成金屬銀,而自己被氧化成二氧化碳和水:
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焦作山陽甲酸鈉法是焦作山陽甲酸的傳統(tǒng)生產(chǎn)方法,但勞動條件差,污染嚴重。不少工業(yè)化 已淘汰該法,但中國絕大多數(shù)焦作山陽甲酸生產(chǎn)企業(yè)仍采用此法。德國BASF公司開發(fā)的甲酰胺法工藝因生產(chǎn)成本
太高,隨后也遭淘汰。丁烷(或輕油)液相氧化工藝是一種生產(chǎn)醋酸同時聯(lián)產(chǎn)焦作山陽甲酸的生產(chǎn)方法,每生產(chǎn)1t乙酸,副產(chǎn)0.05~0.25t焦作山陽甲酸,上世紀70年代曾是國外生產(chǎn)焦作山陽甲酸的主要方法,后
來隨著甲醇低壓羰基合成醋酸技術(shù)的工業(yè)化,使該法已無發(fā)展前途,現(xiàn)在大部分丁烷(或輕油)液相氧化裝置已相繼停產(chǎn)。國外焦作山陽甲酸生產(chǎn)主要采用焦作山陽甲酸甲酯水解工藝,約占焦作山陽甲酸總產(chǎn)能
的80%以上。
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